「何があなたを~させるのか」⇒「どうして~なのか?」
What makes you so sure that that is possible?
What makes you so sure どうしてそんなに確信をもてるのか?
What makes you say that? どうしてそんなことを言うんですか?
What's the evidence you're pointing to?
So what makes you so special? あなたの魅力は何ですか?
What makes you the proudest? あなたが最も誇りに思うことは何ですか?
Uh, John's Oscar.
So what makes you happy? 何があなたをhappyにしますか?